甲基橙(Methyl orange)

发布时间:2020-07-25发布者: 浏览数:503

1. 名称:

中文俗名: 甲基橙、金莲橙D、(酸性)Ⅲ号橙

中文学名: 对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠

英文俗名: Methyl orange

英文学名: 4-dimethylaminoazobenzene-4′-sulfonic acid sodium salt

甲基橙(Methyl orange)

2. 物理化学性质:

橙黄色粉末或鱼鳞状晶体。固体密度约为 1.28 g/cm3。

溶于水为弱酸性,其PKa=3.47。

微溶于水,较易溶于热水,而不溶于乙醇等有机溶剂。

3. 主要用途:

甲基橙是一种常用的酸硷指示剂,其变色範围为pH3.1~4.4,

也就是在pH<3.1时,甲基橙会显现它的酸性色红色,在pH>4.4时,甲基橙会显现它的硷性色黄色。因为它在酸性环境中即可变色,常用来当强酸滴定弱硷的指示剂,变色原理如下:

甲基橙(Methyl orange)

图片出处

4. 製备(实验室法):

(1)药品及用量:

对胺基苯磺酸2.1g(0.01mol)

亚硝酸钠0.8g(0.11mol)

N,N-二甲基苯胺1.2g(1.3ml,0.01mol)

(2)实验操作:

(a)重氮盐的制备(重氮化反应)

在烧杯中放入对胺基苯磺酸,10ml 5%氢氧化钠溶液,温热使其溶解。另 取一小试管,将0.8g亚硝酸钠溶解在6ml水中。再将该亚硝酸钠溶液倒入已冷却的对胺基苯磺酸溶液中,用冰盐浴将其冷却至5°C以下。这是因为此步骤产生的重氮盐在高温下可能分解,故务必将反应保持于低温下进行。

将3ml浓硫酸(或浓盐酸)用10ml水稀释,不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中,保持温度在 5°C以下,加完后,用澱粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可。若不显蓝色,再补加亚硝酸钠溶液。

(b)偶和反应

在一试管内混合1.3 ml,N-N二甲基苯胺和1ml冰醋酸,将其缓慢加到(a)反应完的溶液中。加完后,继续搅拌10min,再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液(约25ml),直到反应物变成橙色。粗製的甲基橙呈细粒状沉澱析出。将反应物在沸水浴上加热5min,冷却至室温,再在冰水浴中冷却,使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶,依次用少量水,乙醇,乙醚洗涤,压乾。

溶解少许甲基橙于水中,加几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。

反应机构如下,其中红色框起来的是(a)步骤的反应,蓝色框起来的是(b)步骤的反应。

甲基橙(Methyl orange)

图片出处

注:

(1) 对胺基苯磺酸的酸性比硷性强,它能与硷作用成盐而不能与酸作用成盐。 步骤(a)中加入氢氧化钠水溶液,就是为了使其与强硷作用,产生溶解度较高的钠盐。

(2) 用澱粉—碘化钾试纸检验时,若试纸不显蓝色,尚需补充亚硝酸钠溶液。

(3) (a)步骤产生的重氮盐在高温下可能分解,故务必将反应保持于低温(<5°C)下进行。

(4) 湿的甲基橙在空气中受光的照射后,颜色很快变深。所以重结晶操作应迅速,否则由于产物呈硷性,容易变质。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速乾燥。

5.资料来源

甲基橙http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E5%9F%BA%E6%A9%99

甲基橙中文在线百科http://www.zwbk.org/zh-tw/Lemma_Show/217245.aspx

甲基橙的製备http://210.45.192.19/kecheng/2007xiaoji/19/pdf/05/05-2/04.pdf

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